2ª Aula Prática_funções quimicas

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Aula Prática 2 Funções químicas

João Araújo [email protected] Ana Faria [email protected]

Grupos funcionais Ø Grupo específico de 2-4 átomos Ø Ocorre a maioria das suas reações químicas Ø Determina as propriedades químicas de um composto (e muitas das suas propriedades físicas também)

Aula prática nº 2 FUNÇÕES QUÍMICAS

OBJETIVOS 1. Identificar aldeídos e álcoois 2. Distinguir compostos com base nos seus grupos funcionais

CONTEÚDOS FUNÇÕES QUÍMICAS Um grupo funcional é um grupo específico de 2 a 4 átomos que determina em grande parte as propriedades químicas da molécula que o contém e, assim, também a sua (bio)atividade. A. Revelação da função da função aldeído (Reacção de Schiff) ……………………….……..pág. 2 B. Revelação da função álcool …………………….……………………….………………………….……..pág. 3

ANEXOS As estruturas químicas dos compostos a testar no trabalho prático das funções químicas estão representadas no Anexo 1.

BIBLIOGRAFIA Os fundamentos dos métodos utilizados neste trabalho prático podem ser encontrados no capítulo 7 do livro: Hipólito-Reis C, Alçada MN, Azevedo I: Práticas de Bioquímica para as Ciências da Saúde. Lidel. Lisboa. 2002.

Álcoois Grupo hidroxilo R-OH Grupo característico dos alcoóis Nomenclatura – “ol”

Aldeídos Grupo carbonilo -C=O Grupo característico dos aldeídos e das cetonas Aldeídos Nomenclatura - “al”

Reação de Schiff

A. REVELAÇÃO DA FUNÇÃO ALDEÍDO (REAÇÃO DE SCHIFF)

Vídeo

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MATERIAL o Tubos de ensaio de vidro (transparentes) e respetivos suportes o Pipetas de Pasteur descartáveis

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REAGENTES o Reagente de Schiff, produto comercial o Água destilada o Amostras: - Acetaldeído 25% (v/v), em água - 2-propanol 25% (v/v), em água - Glicose 10 mg/mL, em água - Solução de albumina sérica bovina 1% (m/v), em água

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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1. Efetuar uma previsão de resultados na Tabela 1 2. Preparar 5 tubos de ensaio de vidro por grupo de trabalho 3. Numerar os tubos de ensaio de 1 a 5 4. Em cada tubo de ensaio, colocar 4 gotas de uma determinada amostra 5. Juntar a cada tubo 4 gotas de reagente de Schiff 6. Observar, registar (na Tabela 1) e discutir os resultados, comparando-os com as previsões de resultados efetuadas previamente

Tabela 1 – Revelação de aldeídos – registo de resultados PREVISÃO DE RESULTADO FINAL AMOSTRA RESULTADO OBSERVADO (desenvolvimento de cor)

H2O (controlo negativo) Acetaldeído 2-propanol Glicose Albumina

(desenvolvimento de cor)

OBSERVAÇÕES

Reação de Schiff (vermelha/magenta)

Ac. sulfuroso

incolor

(2 RCHO)

Reação de Schiff – D-glicose

Pesquisa de grupos álcool

B. REVELAÇÃO DA FUNÇÃO ÁLCOOL •

MATERIAL o Tubos de ensaio de vidro (transparentes) e respetivos suportes o Pipetas de vidro de 5 mL o Pompetes o Micropipeta de P1000 o Pontas de 1000 µL

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REAGENTES o Solução de nitrato duplo de cério e amónio (9 g de nitrato de cério e amónio em 23 mL de ácido nítrico 2 mol/L, em água, a quente) o Água destilada o Amostras: - Etanol absoluto, produto comercial - Metanol, produto comercial - Glicose 10 mg/mL, em água - 2-propanol 25% (v/v), em água - Ácido láctico, produto comercial - Alanina 50 g/L, em água

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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1. Efetuar uma previsão de resultados na Tabela 2

Vídeo

2. Preparar 7 tubos de ensaio de vidro por grupo de trabalho 3. Numerar os tubos de ensaio de 1 a 7 4. Em cada tubo de ensaio, colocar 2 mL de uma determinada amostra 5. Juntar a cada tubo 0,5 mL de reagente de nitrato duplo de cério e amónio 6. Observar, registar (na Tabela 2) e discutir os resultados, comparando-os com as previsões de resultados efetuadas previamente

Pesquisa de álcoois Tabela 2 – Revelação de álcoois – registo de resultados AMOSTRA

H2O (controlo negativo)

Vídeo

Etanol Metanol Glicose 2-propanol Ácido láctico Alanina

PREVISÃO DE RESULTADO

RESULTADO FINAL OBSERVADO

Desenvolvimento de cor

Desenvolvimento de cor

Tempo até ao desaparecimento de cor

OBSERVAÇÕES

ções da figura 2.

Pesquisa de álcoois

Ce4+

Ce4+

a) (NH4)2Ce(NO3)6 + RCH2OH ® [álcool+reagente] Amarelo 4+ Complexo de cor vermelha Ce

Ce3+

b) [álcool+reagente] ® RCH2O· + (NH4)2Ce(NO3)5 + HNO3 Vermelho

Incolor

c) RCH2O· + (NH4)2Ce(NO3)6 ® RCHO· + (NH4)2Ce(NO3)5 + HNO3 Amarelo

Incolor

ura 2 – Reações da revelação da função álcool. Adaptado de [1].

ta reação ocorre com álcoois primários, secundários e terciários

Pesquisa de álcoois

Pesquisa de álcoois – ácido láctico

Note: adapt volume of stock solution to the estimated number of tests you plan. For about 30 tests: Prepare a stock solution of reagent by dissolving 10g ceric ammonium nitrate in 25ml of nitric acid. Dilute 1ml reagent with 2ml water. Add 5 drops of unknown sample,shake. First the colour changes from yellow to red, then gas bubbles rise up. A typcial aldehyd smell and decolourization develop. 1: CH3CH(OH)COOH + 2 Ce4+ ---> CH3CHO + CO2 + 2 Ce3+ + 2H+ lactic acid

cerium ion

acetaldehyde carbon dioxide cerium ion proton

Note: adapt volume of stock solution to the estimated number of tests you plan. For about 50 tests: Prepare stock solution by dissolving 0.01g bromothymol blue and 0.3g sodium hydroxide in 50ml ethanol. To 1ml reagent add 1ml of the unknown sample. The colour changes from blue to yellow/orange. 2: The sample contains a carboxylic group. Organic solvents. Barke, H.-D. et al.: One Hundred Chemistry-Experiments to Avoid Chalk and Talk; Univ. of Muenster, 2004.

bayreuth.de/experimente/exkursion/lactic_acid1.htm

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