Aula 16. Funções Orgânicas

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São Gonçalo, 22 de setembro de 2020. Atitude pré-vestibular Online e Social

Aula 16. Funções Orgânicas éter, éster, amina, amida e haletos.

Química - Alexandra Santoro

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Funções Orgânicas Na aula de hoje iremos estudar as cinco funções orgânicas a seguir:

Éter

Amina

Éster

O

O R

O

R’

N

C R

Haletos

Amida

O

R’

R R’

R’’

C

R

N

R’

R

X

R’’ Átomo de oxigênio entre ramificações orgânicas. R e R’representam cadeias carbônicas iguais ou distintas.

Átomo de carbono da carbonila ligado por uma ligação covalente simples a outro átomo de oxigênio. R e R’ representam cadeias carbônicas.

Átomo de nitrogênio ligado Átomo de halogênio X Átomo de carbono da diretamente a pelo menos a (F, Cl, Br, I) ligado a carbonila ligado por uma um átomo de carbono. ligação covalente simples uma cadeia carbônica R, R’ e R’’ podem ser cadeias a um átomo de nitrogênio. (R). carbônicas ou átomos de R, R’ e R’’ representam hidrogênio. cadeias carbônicas ou átomos de hidrogênio.

Éter

R

O

R’

Átomo de oxigênio entre ramificações orgânicas. R e R’ representam cadeias carbônicas iguais ou distintas. Nomenclatura 1ª Maneira: prefixo que indica nº de carbonos de menor grupo + oxi + nome do hidrocarboneto de grupo maior.

2ª Maneira: éter + 1º grupo orgânico + ico e 2º grupo orgânico + ico. 1 2

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2

2

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metoxietano ou éter metílico e etílico USBERCO, J; SALVADOR, E. Química. Volume único. 1ª Edição. São Paulo: Conecte, 2014

etoxietano ou éter etílico

etoxipropano ou éter etílico e propílico

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Éter

R

O

R’

Outros exemplo de éter:

etoxieteno ou etil vinil éter

epoxietano

Epoxietano é matéria prima na produção da substância responsável pela facilidade de aplicação do batom nos lábios.

epoxibutano USBERCO, J; SALVADOR, E. Química. Volume único. 1ª Edição. São Paulo: Conecte, 2014

éter difenílico

Éster Átomo de carbono da carbonila ligado por uma ligação covalente simples a outro átomo de oxigênio. R e R’ representam cadeias carbônicas. Nomenclatura A região da molécula do éster que está ligada diretamente ao carbono da carbonila é considerada como derivada de um ácido carboxílico. Deve-se então trocar o sufixo “óico” do ácido por “oato”. A outra parte da molécula recebe o nome baseado na quantidade de carbonos da mesma forma que uma ramificação acrescida do sufixo “a”. Vejamos os exemplos: 2

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Butanoato de etila Flavorizante de abacaxi https://www.infoescola.com/quimica/esteres/

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Etanoato de octila Flavorizante de laranja

/ USBERCO, J; SALVADOR, E. Química. Volume único. 1ª Edição. São Paulo: Conecte, 2014.

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Éster: produção de biodiesel “O biodiesel é um combustível renovável obtido a partir de um processo químico denominado transesterificação. Por meio desse processo, os triglicerídeos presentes nos óleos e gordura animal reagem com um álcool primário, metanol ou etanol, gerando dois produtos: o éster e a glicerina.” ANP (Agência Nacional do Petróleo, Gás Natural e Biocombustíveis).

Óleo de soja usado http://www.anp.gov.br/biocombustiveis/biodiesel / https://www.todamateria.com.br/transesterificacao/ / http://www.revistaea.org/artigo.php?idartigo=1540 / https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/glicerina/ / https://www.semanticscholar.org/paper/Relato-de-experi%C3%AAncia-sobre-o-curso-%E2%80%9CO-da-ligado-ao-Moura-Souza/57dc2c8c35c916af8d8086e8221a8d46864fe58b?p2df

Quer saber como o biodiesel é produzido na prática?

https://www.youtube.com/watch?v=zctPLH6G7CA

ENEM 2017 O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e álcoois de baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador, de acordo com a equação química: A função química presente no produto que representa o biodiesel é

a) éter. b) éster. c) álcool. d) cetona. e) ácido carboxílico

Amina

N R

R’’

R’

Átomo de nitrogênio ligado diretamente a pelo menos a um átomo de carbono. R, R’ e R’’ podem ser cadeias carbônicas ou átomos de hidrogênio. ✓ As aminas são consideradas bases orgânicas (apresenta pares de elétrons não ligantes). ✓ São obtidas a partir da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia por grupos orgânicos.

amônia

https://www.todoestudo.com.br/quimica/funcoes-nitrogenadas

amina primária

amina secundária

/ USBERCO, J; SALVADOR, E. Química. Volume único. 1ª Edição. São Paulo: Conecte, 2014.

amina terciária

Amina Nomenclatura = Nome do(s) grupo(s) ligado ao nitrogênio

metilamina Amina primária

etilmetilamina Amina secundária

+ amina

ciclo-hexilamina

3-pentanamina

fenilamina

Amina primária

Amina primária

Amina primária

USBERCO, J; SALVADOR, E. Química. Volume único. 1ª Edição. São Paulo: Conecte, 2014

dietilmetilamina Amina terciária

Amina

butano-1,4-diamina ou 1,4 – diaminobutano ou putrescina

pentano-1,5-diamina ou 1,5 – diaminopentano ou cadaverina

✓ São compostos de odor forte desagradável, sendo tóxicos em grandes quantidades. ✓ Produtos da decomposição de aminoácidos ✓ Tanto a putrescina quanto a quanto a caverina são responsáveis pelo odor de carne em processo de putrefação. ✓ Também contribuem para o mau-hálito USBERCO, J; SALVADOR, E. Química. Volume único. 1ª Edição. São Paulo: Conecte, 2014

https://www.pinterest.com/pin/355714070567613029/

https://www.vix.com/pt/saude/568441/estudo-descobriu-qual-e-omelhor-jeito-de-exterminar-mau-halito-e-nutri-criou-receitinha-facil

Amida Átomo de carbono da carbonila ligado por uma ligação covalente simples a um átomo de nitrogênio. R, R’ e R’’ representam cadeias carbônicas ou átomos de hidrogênio. Nomenclatura = Nome do hidrocarboneto + amida * Quando as amidas são secundárias ou terciárias, deve-se colocar o nome dos radicais de hidrocarbonetos ligados ao átomo de nitrogênio antes do nome da amida, colocando a letra N- antes do nome do radical, de forma a deixar claro que este é um substituinte do nitrogênio amídico e não da cadeia hidrocarbônica da amida.

metanamida (formamida)

etanamida (acetamida)

USBERCO, J; SALVADOR, E. Química. Volume único. 1ª Edição. São Paulo: Conecte, 2014

N-metil-butanamida

N-etil-N-metil-butanamida

Amida - Exemplos

Ureia Alivia o ressecamento mais extremo e aspereza intensa.

Naylon 46 Poliamida - Airbag

https://www.pruebaderuta.com/airbag-en-el-automovil-partes-y-funcionamiento.php / https://opas.org.br/benzetacil-doi-muito/

Benzilpenicilina (benzetacil)

Haletos

R

X

Átomo de halogênio X (F, Cl, Br, I) ligado a uma cadeia carbônica (R). Existem dois tipos de nomenclatura: IUPAC: nome do halogênio + nome do hidrocarboneto USUAL: fluoreto, cloreto, brometo ou iodeto + nome grupo orgânico

clorometano cloreto de metila

diclorometano

iodobutano iodeto de butila USBERCO, J; SALVADOR, E. Química. Volume único. 1ª Edição. São Paulo: Conecte, 2014

triclorometano

iodo-ciclopentano

2-bromo-propano brometo de isopropila

2-flúor-propano fluoreto de isopropila

fluoreto de fenila

Funções orgânicas nas drogas... éster

amida

amida

amina amina

éster

fenol

amida

Cafeína

Paracetamol

Cocaína

ácido carboxílico

amina fenol

éster éter

amina

fenol amida

álcool

Ácido acetilsalicílico - aspirina

Morfina

Amoxilina

ácido carboxílico