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QUÍMICA ORGÁNICA CLASE 1: GENERALIDADES, ESTRUCTURA Y UNIONES QUÍMICAS PARTE

1 Dra. Nadia Gruber Universidad Nacional de Moreno

BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA 

Wade, L. G. Química Orgánica

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Bruice, P. Fundamentos de Química Orgánica

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Carey, F. A. Química Orgánica

QUÍMICA ORGÁNICA 

Química del carbono

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CHONPS + metales

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El C posee 4 electrones de valencia

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Formación de cadenas

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Uniones simples, dobles y triples

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↑↑↑ variabilidad estructural

DISTRIBUCIÓN DE LOS ELECTRONES EN LOS ÁTOMOS

CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA DEL ESTADO BASAL

•Principio Aufbau: Los orbitales se llenan en orden de energía creciente.

•Principio

de exclusión de Pauli: Sólo dos electrones pueden ocupar un orbital y sus espines deben estar apareados (antiparalelos).

•Regla de Hund: Cuando hay orbitales de igual energía (orbitales degenerados) se adiciona un electrón a cada orbital antes de que un segundo electrón se añada a un mismo orbital, a fin de minimizar la repulsión electrónica.

La capa de valencia es la capa más externa de un átomo, ocupada por electrones (electrones de valencia). Estos electrones se utilizan para formar uniones químicas y son representados por puntos en las estructuras de Lewis. Lewis propone que los átomos se estabilizan al adquirir la configuración electrónica externa del gas noble más cercano a su número atómico. Con este fin, ceden, aceptan o comparten electrones

UNIONES  

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Una unión es una interacción atractiva entre dos átomos. Unión iónica: se debe a fuerzas electrostáticas, es decir las que resultan de la atracción de cargas opuestas (cationes y aniones).

Unión covalente: Es la que se forma cuando los átomos comparten electrones a fin de completar la capa de valencia. Pueden ser no polares y polares. Éstas últimas se dan entre átomos de distinta electronegatividad. Uniones covalentes polares

ELECTRONEGATIVIDAD (ESCALA DE PAULING)

MOMENTO DIPOLAR El momento dipolar (μ) es una medida de la polaridad de la unión covalente. Se expresa en Debye (D)

CARGA FORMAL 

Es la carga sobre un átomo en una molécula o ion poliatómico.

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Es la diferencia entre el número de electrones de valencia del átomo y el número de electrones que “posee” en la molécula. La cantidad de electrones que posee es la suma de los electrones de los pares libres (lone-pair electrons) y la mitad de los electrones de unión (compartidos).

TIPOS DE FÓRMULAS ESTRUCTURALES 

Lewis

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Kekulé o desarrolladas

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Condensadas

Ej: butano 

Estructura condensada CH3CH2CH2CH3

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Estructuras de esqueleto/lineoangulares

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Fórmula molecular (no muestra constitución/conectividad) C4H10

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Fórmula empírica (no muestra constitución/conectividad) C2H5

Más ejemplos: estructura de esqueleto

GRUPOS FUNCIONALES 

Grupo funcional: átomo o grupo de átomos que presenta un conjunto característico de propiedades físicas y químicas. Son los sitios de reactividad característica en reacciones químicas.

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La tabla muestra los grupos funcionales principales en QO y algunas cuestiones asociadas a su nomenclatura (ver archivo de nomenclatura de compuestos orgánicos).

NOMENCLATURA. CONCEPTOS ADICIONALES

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Los carbonos se clasifican de acuerdo a la cantidad de uniones con otros carbonos: Carbono primario: sólo una de sus valencias está unida a otro carbono. Carbono secundario: dos de sus valencias están unidas a carbonos. Carbono terciario: tres de sus valencias están unidas a carbonos. Carbono cuaternario: sus cuatro valencias están unidas a carbonos.

NOMENCLATURA. CONCEPTOS ADICIONALES Halogenuros de alquilo Nombres de solventes halogenados muy usados:  CH2Cl2: cloruro de metileno/diclorometano  CHCl3: cloroformo  CCl4: tetracloruro de carbono Clasificación:  Haluro de metilo: el haluro está unido a un grupo metilo.  Haluro de alquilo primario: el carbono al cual está unido el halógeno está enlazado sólo a otro átomo de carbono.  Haluro de alquilo secundario: el carbono al cual está unido el halógeno está enlazado a otros dos átomos de carbono.  Haluro de alquilo terciario: el carbono al cual está unido el halógeno está enlazado a otros tres átomos de carbono.

NOMENCLATURA. CONCEPTOS ADICIONALES Alcoholes 

Se clasifican en primarios, secundarios y terciarios de manera análoga a los haluros de alquilo.

Aminas 

La clasificación en primaria, secundaria o terciaria depende de cuántos grupos alquilo están unidos al nitrógeno. Los compuestos nitrogenados con cuatro grupos alquilo unidos al nitrógeno (N con carga formal positiva) se llaman sales de amonio cuaternario.