Slides aula 7 - Frente 3 - Prof Enzo

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Aula 7 – Frente 3 Funções Orgânicas Oxigenadas e Nitrogenadas Professor Enzo

Funções Orgânicas Oxigenadas: Ácidos Carboxílicos → É uma Função Orgânica caracterizada pela presença de um grupo carbonila especial, chamado Grupo Carboxila (COOH). Neste grupo, o carbono, além de realizar uma ligação dupla com um átomo de Oxigênio, também realiza um ligação simples com um grupo OH. → Ácidos Carboxílicos podem ser gerados pela oxidação de Aldeídos.

O Vinagre é uma mistura, basicamente, de Ácido Etanóico e Água.

Funções Orgânicas Oxigenadas: Ácidos Carboxílicos → Ácidos são compostos que, em meio aquoso, liberam H+. Possuem poder corrosivo e de condução elétrica. Quantos mais H+ um ácido libera em solução aquosa, mais forte ele é. → Ácidos Carboxílicos são, geralmente, ácidos fracos ou moderados.

Os nomes em parênteses não estão escritos segundo a nomenclatura IUPAC. https://www.colegioweb.com.br/funcoes-organicas-oxigenadas/nomenclatura-dos-acidoscarboxilicos.html

Funções Orgânicas Oxigenadas: Ácidos Carboxílicos → As biomoléculas chamadas de Ácidos Graxos (componentes de algumas gorduras) são Ácidos Carboxílicos de cadeia longa.

A nomenclatura IUPAC não está sendo utilizada nessa imagem.

https://www.researchgate.net/figure/Figura-22-Estruturas-de-acidos-graxos-mais-comuns-presentes-em-oleos-vegetaisFonte_fig2_313421526

Nomenclatura: Ácidos Carboxílicos

Exemplo

As regras para a nomenclatura de Hidrocarbonetos se mantém, porem o sufixo óico deve ser usado após o nome Ácido. Além do que, o carbono ligado do grupo funcional Carboxila “dita” o início da contagem de carbonos da cadeia. Nomenclatura bem similar a de aldeídos, já que ambos os grupos funcionais são terminais.

Passo 1) 2 ramificações de um carbono cada no carbono 2→ Primeiro “Pré-prefixo” 2,2-dimetil Passo 2) Cadeia aberta→ Não há segundo “Pré-prefixo” Passo 3) 6 carbonos na cadeia principal→ Prefixo hex Passo 4) Ligação dupla no carbono 5→ Infixo -5-en Passo 5) Grupo Funcional Ácido Carboxílico→ Início e Sufixo Ácido ...óico Nome: Ácido 2,2-dimetilhex-5-enóico

Nomenclatura: Ácidos Carboxílicos

Exemplo

As regras para a nomenclatura de Hidrocarbonetos se mantém, porem o sufixo óico deve ser usado após o nome Ácido. Além do que, o carbono ligado do grupo funcional Carboxila “dita” o início da contagem de carbonos da cadeia. Nomenclatura bem similar a de aldeídos, já que ambos os grupos funcionais são terminais.

Passo 1) Ramificação de um carbono no carbono 2→ Primeiro “Préprefixo” 2-metil Passo 2) Cadeia aberta→ Não há segundo “Pré-prefixo” Passo 3) 4 carbonos na cadeia principal→ Prefixo but Passo 4) Entre carbonos, apenas ligações simples→ Infixo an Passo 5) 2 Grupos Funcionais Ácido Carboxílico→ Início e Sufixo Ácido ...odióico Nome: Ácido 2-metilbutanodióico

Nomenclatura: Ácidos Carboxílicos Benzênicos Para Ácidos Carboxílicos derivados do benzeno, a nomenclatura segue o padrão: Ácido ...benzóico

Exemplo

E a contagem de carbonos é feita a partir do carbono ligado ao grupo carboxila.

Passo 1) 1 ramificação de dois carbonos no carbono 3 do anel→ Primeiro “Pré-prefixo” 3-etil Passo 2) Grupo Funcional Ácido Carboxílico ligado ao anel aromático→ Início e Sufixo Ácido ...benzóico Nome: Ácido 3-etilbenzóico

Funções Orgânicas Oxigenadas: Ésteres → É uma Função Orgânica caracterizada pela presença de um grupo similar ao Grupo Carboxila, porém o Oxigênio ligado por ligação simples ao carbono da carbonila não está ligado a um átomo de Hidrogênio, mas sim a outra cadeia carbônica (RCOOR’ - R e R’ simbolizam cadeias carbônicas que podem ou não ser iguais).

ou

https://www.infoescola.com/quimica/funcoes-organicas/

https://www.pngwing.com/en/free-png-skosj

Funções Orgânicas Oxigenadas: Ésteres → Ésteres podem ser formados pela reação (chamada de Esterificação) entre um Ácido Carboxílico e um Álcool. → Tal reação é uma forma de neutralização ácido-base, portanto, além do Éster, também é produzida água nessa reação. Geralmente, ácidos minerais (HBr, HCl, H2SO4…) são usados como catalisadores nessa reação.

https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Esterifica%C3%A7%C3%A3o_-_exemplifica%C3%A7%C3%A3o.png

Nomenclatura: Ésteres A nomenclatura de Ésteres é bem diferente da das outras Funções Orgânicas. Ela é feita da seguinte forma: ...ato de ...ila O primeiro nome (...ato) se refere à região da molécula mais próxima à carbonila (região que vem do ácido na esterificação) e o segundo nome (...ila) se refere à região da molécula próxima ao oxigênio que faz ligações simples (região que vem do álcool na esterificação). Exemplo: Passo 1) Região do primeiro nome tem 3 carbonos → propanoato Passo 2) Região do segundo nome tem 2 carbonos → de etila Nome: propanoato de etila

Nomenclatura: Ésteres O primeiro nome (...ato) se refere à região da molécula mais próxima à carbonila (região que vem do ácido na esterificação) e o segundo nome (...ila) se refere à região da molécula próxima ao oxigênio que faz ligações simples (região que vem do álcool na esterificação). Apenas segundo nome é encarado como um nome de ramificação. Exemplo: Passo 1) Região do primeiro nome tem 4 carbonos na cadeia principal e uma ramificação de 1 carbono no carbono 2→ 2-metilbutanato Cuidado com a forma como a molécula está desenhada.

Passo 2) Região do segundo nome tem a forma da ramificação isobutil→ de isobutila Nome: 2-metilbutanoato de isobutila

Nomenclatura: Ésteres Lembre-se nos nomes das ramificações:

https://www.infoescola.com/quimica/radicais-organicos/

Agora veremos algumas Funções Orgânicas Oxigenadas, porém, que não possuem Carbonila: Éter Fenol Enol

Funções Orgânicas Oxigenadas: Éteres → É uma Função Orgânica caracterizada pela presença de um átomo de Oxigênio como Heteroátomo, ou seja, o átomo de Oxigênio está ligado diretamente a dois átomos de carbono (ROR’ - R e R’ simbolizam cadeias carbônicas que podem ou não ser iguais). O nome Éter já foi usado de formas estranhas: https://en.wikipedia.org/wiki/Ether

→ A mistura conhecida como Éter de Petróleo, que realmente vem do petróleo, mas não possui Éteres. Na verdade possui Hidrocarbonetos de baixa massa molar como pentano e hexano. → O Filósofo Aristóteles acreditava que o Universo era formado de quatro elementos: água, terra, fogo e ar, e o que ele chamou de “éter” ou “aether” seria uma substância leve e incorruptível que preenche todo o Universo.

Nomenclatura: Éteres A nomenclatura de Éteres é bem diferente da das outras Funções Orgânicas. Ela é feita da seguinte forma: ...oxi-...ano O primeiro nome (...oxi) se refere à menor cadeia carbônica ligada ao Oxigênio e o segundo nome (...ano) se refere à maior cadeia carbônica ligada ao Oxigênio. Exemplo: Passo 1) Cadeia menor tem 3 carbonos, sendo um deles, uma ramificação → metiletoxi Passo 2) Cadeia maior tem 4 carbonos → -butano Nome: metiletoxi-butano

Funções Orgânicas Oxigenadas: Fenóis → É uma Função Orgânica caracterizada pela presença de um grupo Hidroxila ligado diretamente a um anel benzênico. → Os Fenóis têm propriedades similares às dos álcoois e podem agir como Ácidos (liberando H+ em meio aquoso).

Este é o fenol mais simples, chamado, às vezes, apenas de Fenol, mas tem nomenclatura IUPAC Hidroxibenzeno.

Nomenclatura: Fenóis A nomenclatura de Fenóis é bem diferente da das outras Funções Orgânicas. Ela é feita da seguinte forma: Ramificações e Posições + hidroxibenzeno A contagem de carbonos começa pelo carbono ligado ao grupo OH. Exemplo: Uma ramificação de 2 carbonos no carbono 3 e uma de 1 carbono no carbono 4. Nome: 3-etil-4-metilhidroxibenzeno Lembre-se que a contagem deve ser feita no sentido de conseguir os menores números, e da ordem das ramificações.

Funções Orgânicas Oxigenadas: Enóis → É uma Função Orgânica caracterizada pela presença de um grupo Hidroxila ligado diretamente a um carbono com hibridização sp2, ou seja, um carbono que faz uma ligação dupla e duas ligações simples (exceção: carbonos de anéis benzênicos) → Os Enóis têm propriedades similares às dos álcoois.

→ A nomenclatura de enóis segue as mesmas geras da nomenclatura de álcoois.

Funções Orgânicas Nitrogenadas Focaremos em Aminas e Amidas. Algumas observações sobre o elemento Nitrogênio: → Distribuição eletrônica 1s2 2s2 2p3 → Faz 3 ligações → Possui um par de elétrons não ligante, o que caracteriza a maioria dos compostos nitrogenados como Bases de Lewis. → Pode fazer 3 ligações simples (Hibridização sp3), uma simples e uma dupla (Hibridização sp2) ou uma ligação tripla (Hibridização sp).

Funções Orgânicas Nitrogenadas: Aminas → Aminas são compostos que possuem, no mínimo, um átomo de Nitrogênio ligado a, no mínimo, um carbono sp3. Ou seja, uma ligação entre Nitrogênio e um carbono sp2 ou sp, não configura a substância em questão como Amina. → Aminas são derivadas da Amônia (NH3). Lembre-se que a Amônia tem geometria piramidal. https://www.pngwing.com/pt/ free-png-krgcl

https://querobolsa.com.br/enem/quimica/amina-e-amida

Funções Orgânicas Nitrogenadas: Aminas Classificação das Aminas. → Aminas Primárias: O átomo de Nitrogênio está ligado a um Carbono e a dois Hidrogênios.

→ Aminas Secundárias: O átomo de Nitrogênio está ligado a dois Carbonos e a um Hidrogênio.

→ Aminas Terciárias: O átomo de Nitrogênio está ligado a três Carbonos.

Nomenclatura: Aminas Como o Nitrogênio faz 3 ligações, ele pode estar ligado a 3 cadeias carbônicas diferentes. A nomenclatura das Aminas consiste em identificar essas cadeias e nomeá-las com os dos prefixos met, et, prop, etc. Deve-se informar a posição do Grupo Amina nas cadeia carbônicas caso elas tenham mais que dois carbonos. Para aminas secundárias e terciárias, as menores cadeias carbônicas são tratadas como ramificações e aparecem primeiro no nome.

Passo 1) É uma Amina Secundária → Sufixo amina Passo 2) Duas cadeias de dois carbonos cada com apenas ligações simples → Dietil Nome: Dietilamina Como as duas ramificações são iguais trata-se ambas como ramificações.

Nomenclatura: Aminas Como o Nitrogênio faz 3 ligações, ele pode estar ligado a 3 cadeias carbônicas diferentes. A nomenclatura das Aminas consiste em identificar essas cadeias e nomeá-las com os dos prefixos met, et, prop, etc. Deve-se informar a posição do Grupo Amina nas cadeia carbônicas caso elas tenham mais que dois carbonos. Para aminas secundárias e terciárias, as menores cadeias carbônicas são tratadas como ramificações e aparecem primeiro no nome.

Passo 1) É uma Amina Secundária → Sufixo amina Passo 2) A menor cadeia tem um carbono → Ramificação Metil Passo 3) A maior cadeia tem três carbonos, na qual o Nitrogênio está ligado ao carbono 2 e há apenas ligações simples → propan-2Nome: Metilpropan-2-amina Lembre-se que o nome tratado como ramificação vem primeiro.

Nomenclatura: Aminas Como o Nitrogênio faz 3 ligações, ele pode estar ligado a 3 cadeias carbônicas diferentes. A nomenclatura das Aminas consiste em identificar essas cadeias e nomeá-las com os dos prefixos met, et, prop, etc. Deve-se informar a posição do Grupo Amina nas cadeia carbônicas caso elas tenham mais que dois carbonos. Para aminas secundárias e terciárias, as menores cadeias carbônicas são tratadas como ramificações e aparecem primeiro no nome.

Passo 1) É uma Amina Terciária → Sufixo amina Passo 2) Uma cadeia não principal de um carbono → metil Passo 3) Uma cadeia não principal de dois carbonos → etil Passo 4) A maior cadeia tem 4 carbonos com apenas ligações simples e a ligação com o Grupo Amina ocorre no carbono 2 → butan-2Nome: Etilmetilbutan-2-amina Lembre-se da ordem alfabética das ramificações.

Nomenclatura: Aminas Lembre-se dos nomes das ramificações.

https://www.infoescola.com/quimica/radicais-organicos/

Funções Orgânicas Nitrogenadas: Amidas → Amidas são Funções Orgânicas caracterizadas pela presença de um átomo de Nitrogênio ligado diretamente a um carbono carbonílico.

https://en.wikibooks.org/wiki/Structural_ Biochemistry/Organic_Chemistry/Organ ic_Functional_Group/Amide

R, R’ e R’’ são cadeias carbônicas genéricas ou Hidrogênios. Alguns exemplos de amidas:

https://quimicadivertida.home.blog/ https://quimicadivertida.home.blog/

https://www.lsensino.com.br/artigo/ quimica-principais-funcoesorganicas-parte-2/

Funções Orgânicas Nitrogenadas: Amidas Classificação das Amidas. → Amidas Monossubstituídas ou Secundárias: O átomo de Nitrogênio está ligado a dois Carbonos e a um Hidrogênio.

https://quimicadivertida.home.blog/

https://quimicadivertida.home.blog/

→ Amidas Dissubstituídas ou Terciárias: O átomo de Nitrogênio está ligado a três Carbonos apenas.

https://www.lsensino.com.br/artigo/ quimica-principais-funcoesorganicas-parte-2/

Nomenclatura: Amidas Além do sufixo amida, as regras para nomenclatura de amidas incluem indicar os grupos ligados ao átomo de Nitrogênio como ramificações precedidas da letra N (em ordem alfabética), e considerar a cadeia que compõe o carbono carbonílico como a cadeia principal. Passo 1) Cadeia de um carbono ligada ao Nitrogênio: -N-metilPasso 2) Cadeia de dois carbonos ligada ao Nitrogênio: N-etil Passo 3) A cadeia do carbono carbonílico tem dois carbonos: Prefixo et Passo 4) Apenas ligações simples entre os carbonos da cadeia principal: Infixo an Passo 4) Função Amida: Sufixo amida Nome: N-etil-N-metil-etanamida

Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas

→ Aminoácidos são biomoléculas que sempre possuem as Funções Orgânicas Amina e Ácido Carboxílico. Tais biomoléculas desempenham funções essenciais para a vida. Existem 20 aminoácidos naturais: Aminoácidos essenciais: temos que adquirir via alimentação.

Aminoácidos não essenciais: nosso corpo os sintetiza.

Triptofano

https://comm ons.wikimedia .org/wiki/File: Ltryptophan.sv g https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-aminoacido.htm

https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-eaminoacido.htm

Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas

→ Aminoácidos são biomoléculas que sempre possuem as Funções Orgânicas Amina e Ácido Carboxílico. Tais biomoléculas desempenham funções essenciais para a vida. Existem 20 aminoácidos naturais: O grupo ligado ao carbono ligado á Amina e ao Ácido Carboxílico é chamado Cadeia Lateral. A Cadeia Lateral é o que diferencia cada um dos 20 aminoácidos naturais.

Grupo Amino (Característica da Função Orgânica Amina)

Adaptado de: https://brasilescola.uol.com.br/ o-que-e/quimica/o-que-eaminoacido.htm

Grupo Carboxila (Característica da Função Orgânica Ácido Carboxílico)

Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas → Peptídeos e Proteínas são biomoléculas formadas pela reação entre Aminoácidos, o que forma uma Função Orgânica Amida, formada pela chamada Ligação Peptídica. O que diferencia Peptídeos de Proteínas é o tamanho das moléculas, pois proteínas são sempre macromoléculas (moléculas muito grandes).

Em verde claro: Grupo Amida Em verde escuro: Ligação Peptídica Um exemplo de peptídeo formado por dois Aminoácidos Isoleucina.

Funções Orgânicas Sulfuradas ou Sulfadas São Funções Orgânicas que possuem um ou mais átomos do elemento Enxofre (S). Alguns exemplos são: Tiofenol

Tiocetona Dissulfetos Tioéster Sulfetos ou Tio-éteres Tionoéster Tioálcool, Tiol ou Mercaptana

Os compostos de Enxofre também são chamados de Tiocompostos

Obrigado!! Dúvidas?? Aula que vem será a Primeira Aula de Exercícios